O uso dos primeiros corantes de fonte natural a serem registrados foram em 2600 a.C., na China. Posteriormente, as propriedades corantes foram sendo descobertas a partir de sínteses químicas e o primeiro corante sintético comercializado industrialmente foi a Mauveína, o qual representa um grande marco na indústria têxtil.
Em 1856, o químico William Henry Perkin, aos seus 18 anos, descobriu acidentalmente a Mauveína. Seu tutor era o August W. Von Hofmann, o qual lhe sugeriu que produzisse artificialmente a quinina, um alcalóide que é antimalárico. A princípio, Perkin fez a dimerização oxidativa da Alil toluidina na presença de dicromato de potássio (K2CrO7), a fim de obter a quinina, como prevista na Figura 1.
Figura 1: Proposta de rota sintética para produzir Quinina
Fonte: ChemDraw Online
Contudo, sendo inviável quimicamente, ele fez outra tentativa a partir da oxidação do sulfato de anilina (C12H16N2O4S), cujo precipitado obtido, de coloração escura e de odor desagradável, em contato com álcool etílico (C2H5OH), usado para a lavagem da vidraria, produziu uma solução roxa. Tal solução tinha a capacidade de tingir tecidos, como a seda, sendo então descoberto, ao invés do complexo heterocíclico do quinina, o corante Mauveína ou Anilina púrpura, cuja estrutura é representada abaixo na Figura 2. Assim, ficou conhecido como a época das “violetas da imperatriz” quando a corte de Napoleão III popularizou a seda tingida por esse corante.
Figura 2: Estrutura da Mauveína A (3-amino-2-metil-5-fenil-7-(p-tolilamino)-5-fenazinio)
Fonte: MolView
Uma curiosidade interessante é que o corante mais caro da Antiguidade era a púrpura de Tiro, Figura 3, em que para produzir 1g dele eram necessárias dez mil conchas do molusco do gênero Murex, encontrado no mar Mediterrâneo. Por essa razão, tal cor ficou associada à realeza por muito tempo, de tal forma que hoje é estimado que 1kg de tecido de algodão tingido por ele custaria 25 mil dólares. Esse corante foi homenageado com seu próprio nome assim que lançaram comercialmente a mauveína, antes que ela se chamasse assim.
Figura 3: Estrutura da Púrpura Imperial (6-bromo-2-(6-bromo-3-hidróxi-1H-indol-2-il)indol-3-ona)
Fonte: MolView
O trabalho de Perkin gerou um ambiente mais propício para que outros químicos fizessem experimentos semelhantes. Com isso, em 1858, na Inglaterra, Peter Griess descobriu um composto diazo, Figura 4, de fórmula geral R2C=N2, cuja reação com anilina produziu o primeiro corante azóico, o amarelo de anilina, Figura 5.
Figura 4: Estrutura do diazo anidrido
descoberto por Griess (2-diazo-4,6-dinitrofenol)
Fonte: MolView
Figura 5: Estrutura do Amarelo de Anilina (4-fenilazoanilina)
Fonte: MolView
Dentre as classificações de um corante, como o modo em que ele é fixado na fibra, há também aquele que está de acordo com a estrutura química ou com o grupo cromóforo, que pode ser: azo, antraquinona, metalizado, indigoide etc. Atualmente, a classe de corante azo representa 65% dos corantes sintéticos comercialmente disponíveis, visto que sua sintetização via diazotização é simples e cuja reação fornece uma faixa espectral larga na região do visível decorrente da sua estrutura altamente conjugada. Nessa classe, encontra-se as substâncias químicas que possuem como cromóforo, ou seja, um grupo funcional que é responsável pela cor, o grupamento –N=N–, chamado azo, o qual se liga a um carbono de hibridização sp2. No entanto, o uso dessa classe é evitado por alguns países, pois possui certa toxicidade atribuída a ela.
Assim, apesar da mauveína não ter mais um valor manufatureiro, é possível afirmar que sua síntese gerou um grande impacto não só no desenvolvimento do ramo de corantes, como também dos bens sintéticos do século XX, como fibras e medicamentos.
Referências Bibliográficas
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Capa de chamada – Instagram (Cartaz de Bourrouet, 1952. “Para tingir seus tecidos: o corante extra especial LURO certo”)